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Phthalsäureanhydrid (99,5%) - China
- Herkunft
- : China
- CAS-Nummer
- : 85-44-9
- HS-Code
- : 2917.35.00
Grundlegende Informationen
- IUPAC-Bezeichnung
- : 2-benzofuran-1,3-dione
- Molekulare Formel
- : C8H4O3
- Molekulargewicht (g/mol)
- : 148.1200
- Synonyme und Handelsnamen
- : Phthalic anhydride; PA; Isobenzofuran-1,3-dione; 1,3-Isobenzofurandione
- Reinheit/Test (%)
- : 99.5% min
- Klasse/Qualitätsniveau
- : Industrial Grade
- Körperliche Form
- : Solid
- Konzentration
- : Pure substance
- Aussehen//Farbe
- : White to off-white solid
- Geruch
- : Choking, acrid
- Schmelzpunkt (°C)
- : 131.0000
- Siedepunkt (°C)
- : 295
- Dichte (g/cm³)
- : 1.5300
- Löslichkeit in Wasser
- : Reacts with water
- Signalwort
- : Danger
- UN-Nummer
- : 2214
- GHS-Gefahrenklasse
- : Acute toxic; Skin corrosive; Respiratory sensitizer
- H-Aussagen
- : H302|H314|H317|H332|H334
- P-Aussagen
- : P260|P264|P271|P272|P273|P280|P284|P301+P330+P331
- REACH-Status
- : Registered
- Status einer Arzneimittelvorstufe
- : Non-precursor
- Speicherklasse (GHS)
- : 8
- Lagerungsbedingungen
- : Dry; away from moisture; sealed
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Kurzer Überblick
Phthalsäureanhydrid mit der chemischen Formel C6H4 (CO) 2O wirkt als Anhydrid der Phthalsäure und stellt eine bedeutende Handelsform dieser Säure dar. Es ist ein wegweisendes Beispiel für die weit verbreitete Verwendung eines Dicarbonsäureanhydrids, das in der industriellen Chemie eine entscheidende Rolle spielt. Insbesondere spielt es eine wichtige Rolle bei der umfangreichen Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe und trug so zum geschätzten weltweiten Produktionsvolumen von etwa 3 Millionen Tonnen pro Jahr im Jahr 2000 bei.
Herstellungsverfahren:
Die heutige Synthese von Phthalsäureanhydrid wurde 1836 von Auguste Laurent entdeckt und verwendet verschiedene Methoden, darunter die Oxidation von Naphthalin oder Ortho-Xylol. Bei diesen Prozessen ist Vanadiumpentoxid (V2O5) das aktive Oxidationsmittel, das in mehreren Schritten eine zentrale Rolle spielt und durch molekularen Sauerstoff regeneriert wird. Ausgehend von o-Xylol wird die Oxidationsreaktion bei etwa 320—400 °C durchgeführt und weist die folgende Stöchiometrie auf:
C6H4 (CH3) 2 + 3 O2 → C6H4 (CO) 2O + 3 H2O
Die Reaktion verläuft mit einer Selektivität von etwa 70%. Etwa 10% des Maleinsäureanhydrids werden ebenfalls produziert: C6H4 (CH3) 2 + 7,5 O2 → C4H2O3 +4 H2O + 4 CO2
Phthalsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid werden durch Destillation mit einer Reihe von Schaltkondensatoren gewonnen.
Die Naphthalinroute (das Gibbs-Phthalsäureanhydrid-Verfahren oder die Gibbs-Wohg-Naphthalin-Oxidationsreaktion), ein Verfahren, dessen Einsatz im Vergleich zur o-Xylol-Route zurückgegangen ist, hat den folgenden Mechanismus:
Phthalsäureanhydrid kann auch durch einfache Dehydratisierung aus Phthalsäure hergestellt werden.
